櫻井翔さんより13歳年下の弟、櫻井修（おさむ）さんは、兄と同じく慶應義塾普通部（中学校）から慶應義塾高校を経て、慶應義塾大学経済学部へと進学した「正真正銘の慶應ボーイ」です。
特筆すべきは、学生時代に打ち込んだラグビーでの活躍です。高校・大学ともに体育会ラグビー部に所属し、ポジションはチームの司令塔であるスクラムハーフ（SH）やスタンドオフ（SO）を担当。身長約170cm台前半と小柄ながら、卓越したパスセンスと俊敏なフットワークで伝統の「早慶戦」など大舞台でもピッチに立ち、ラグビーファンの間でも大きな注目を集めました。
大学卒業後の2019年4月には、日本最高峰の広告代理店である電通に入社。入社翌年の2020年春には、学生時代から交際していた女性と結婚したことが週刊誌などで報じられました。ビジネスパーソンとしても、持ち前の体育会仕込みのバイタリティとコミュニケーション能力を武器に、マーケティングやプロモーションの最前線で着実にキャリアを重ねています。
