長澤まさみとリリー・フランキーの関係が芸能メディアの注目の的となった決定的な契機は、2011年夏に報じられた沖縄・宮古島へのプライベート旅行でした。当時、一部週刊誌が「23歳差の熱愛バカンス」と大々的に報じたことで、世間には大きな衝撃が走りました。
当時の報道各社による取材記録や現地関係者の証言を再検証すると、二人は確かに宮古島に滞在していたものの、完全な二人きりの密会ではなく、舞台制作に関わるスタッフや共通の知人を交えたグループ滞在であったことが判明しています。しかし、宿泊先での親密な様子や、バーカウンターで語り合う姿が切り取られたことで、一気に「熱愛」の文脈へと拡大解釈されました。
さらに世間の好奇心を掻き立てたのが、テレビ番組などで明かされた「交換日記」のエピソードです。長澤まさみ本人がトーク番組で「リリーさんと交換日記をしていた時期がある」と語ったことで、交際疑惑はさらに加熱しました。しかし、この日記は恋愛感情に基づくものではなく、多忙を極めていた長澤の精神的プレッシャーを和らげるため、表現者・文筆家であるリリー・フランキーが提案した「心のデトックス」を目的とした対話ツールであったことが分かっています。
その後も2016年の「深夜バー5時間密会」や2020年の「六本木高級洋食店デート」などが定期的に報じられ、ネット上では「電撃結婚の噂」が幾度となく浮上しました。しかし、決定的な交際証拠（決定的なツーショットの同棲や婚約報道など）は一切存在せず、所属事務所も一貫して「プライベートを相談できる良き先輩・友人」と説明しています。
