『LOVE AFFAIR 〜秘密のデート〜』の発売日は1998年2月11日。当時、松嶋菜々子と椎名桔平が主演を務め、民放ドラマとして大きな話題を呼んだTBS系金曜ドラマ『Sweet Season』の主題歌として制作されました。ドラマ自体が既婚男性と独身女性の許されない恋愛（不倫）を真正面から描いたシリアスなラブストーリーであり、桑田佳祐はプロットを深く読み込んだ上で楽曲の制作に着手しています。
当時の音楽雑誌のインタビューや関係者の証言によると、桑田佳祐はドラマ制作陣からの「切ない大人の不倫劇に寄り添うナンバーを」というオーダーに対し、単なる暗いバラードにするのではなく、あえてアップテンポで疾走感のあるポップチューンに仕上げるという逆転の発想を取り入れました。禁断の逢瀬が持つ特有の焦燥感、スピード感、そして終わりが見えているからこそ燃え上がる刹那的な煌めきを、軽快なビートで表現したのです。
あまりにも生々しくリアルな心理描写から、リリース当初は「桑田佳祐自身の実体験ではないか」という噂がネットや週刊誌で囁かれたこともありました。しかし、本人がラジオ番組などで振り返っている通り、これは徹底したプロの作家視点によって構築されたフィクションです。限られた時間の中で繰り広げられる逢瀬を、情景が目に浮かぶ映画のようなシチュエーション劇へと昇華させた手腕は、桑田佳祐のソングライティングにおける最高到達点のひとつと評価されています。
