服部平次を語る上で欠かせないもう一つの主軸が、幼馴染・遠山和葉との恋模様です。工藤新一がロンドンのビッグベンの前で毛利蘭へ見事な告白を決めた第621話以降、平次の中に「新一に負けない最高のシチュエーションで和葉に告白する」という強烈なライバル心が芽生えました。
しかし、このこだわりこそが、ファンの間で「告白未遂の歴史」と呼ばれる数々のすれ違いを生むことになります。
- 戎橋（えびすばし）の告白未遂：大阪のど真ん中で思いを告げようとするも、自衛隊員によるヘリコプターの爆音にかき消され失敗。
- 銀座のイルミネーション未遂：ロマンチックな夜景の最中、怪盗キッドや事件が乱入して有耶無耶に。
- キマイラの呪い（湖畔の告白未遂）：絶好のシチュエーションを整えるも、殺人事件の検証に気を取られタイミングを逸する。
SNSやネット掲示板では「頼むから普通に告白してくれ」「平次の告白ハードルが高すぎる」と長年にわたり愛あるツッコミが飛び交ってきました。しかし、劇場版『100万ドルの五稜星』において函館の100万ドルの夜景をバックに繰り広げられた告白劇、そして原作およびアニメ本編へフィードバックされる形で描かれた最新の進展は、2人が重ねてきた歳月の重みを最高の形で結実させています。
