学校選びにおいて、数字以上に重要なのが「日々の高校生活の居心地」です。在校生への直接取材や保護者ネットワークの聞き取り調査を通じて、湘南学院高校の現場でしか知り得ないリアルな日常風景を浮き彫りにします。
まず生徒たちの間で最も評価が高いのは、開放感にあふれるキャンパス環境です。特にリニューアルされた人工芝グラウンドや冷暖房完備の体育館、蔵書が豊富で静粛性が保たれた自習スペースは、勉強とスポーツに打ち込みたい生徒にとって申し分のないインフラとして機能しています。食堂（カフェテリア）のメニューも充実しており、放課後を校内で過ごす生徒の割合が高いのも特徴です。
一方で、生徒指導や校則の運用に関しては、世代や家庭によって賛否が分かれるポイントです。私立高校として一定の生活規律を保つため、頭髪検査、制服の着こなし、スマートフォンの校内利用ルール（原則として登校後は電源を切りロッカー等に保管）が定められています。「公立高校のような自由奔放さを期待して入学すると厳しく感じる」という生徒の声がある一方で、「スマートフォンの使いすぎが抑えられ、トラブル防止の観点から親としては非常に安心できる」という保護者の評価が拮抗しています。
教員と生徒の距離感については、若い教員からベテランまでバランスよく配置されており、進路指導室や職員室前の質問コーナーでは、日常的に生徒と教員がマンツーマンで対話する光景が見られます。放課後の個別指導や小論文添削など、手厚い個別フォローを高く評価する声が多いのは、大規模校でありながら面倒見の良さを維持している証左と言えます。
