大統領としての最大の功績は、社会の構造改革に真っ正面から挑んだ点にある。19世紀末の急速な工業化が生み出した巨大な資本集中的トラストに対し、彼は国家の権威をもって対峙した。「スクエア・ディール（公正な取引）」の旗印の下、労働者と経営者の均衡を図り、庶民の生活を守るために法的な介入を躊躇しなかった。
さらに、国立公園や鳥類保護区の制定をはじめとする大規模な環境保全政策は、ホワイトハウスにおける最も先見の明ある足跡として現代に引き継がれている。開発至上主義が横行していた時代に、後世のために広大な自然を残す決断を下した彼の先見性は、環境問題が叫ばれる現代において一層の輝きを放っている。
