かつて平成のワイドショーを彩り、「平成の火野正平」とまで称された華麗な恋愛遍歴は、ISSAという存在を語る上で避けて通れない要素でした。女優やトップアイドルとの熱愛が報じられるたび、世間を騒がせてきた彼ですが、2018年6月に大きな転機を迎えます。かねてより交際していた大手サロンなどを手がける一般女性との結婚を公式発表し、翌2019年4月には待望の第1子（長女）が誕生しました。
独身時代のインタビューや自著・手記において、彼は自身の恋愛観を「来るもの拒まず去るもの追わずではなく、目の前の相手に対して常に本気だった」と振り返っています。実際、彼と浮名を流した歴代の交際相手から、破局後に悪感情を込めた暴露や恨み節がほとんど語られない点は、芸能界でも異例の事実として知られています。相手を一人の人間として徹底的に尊重し、決して見下さない姿勢があったからこそ、数々の恋愛は憎悪ではなく思い出として昇華されてきました。
家庭を持った現在のISSAは、娘への愛情を隠そうとしません。テレビの特番インタビューでは、目尻を下げながら「子どもが生まれてから、自分の命は自分だけのものではないと痛感した」「帰宅して娘の寝顔を見るだけで、どんな過酷なステージの疲労も一瞬で消え去る」と語り、かつての破天荒なイメージから完全に脱皮しました。家族という絶対的な守るべき存在を得たことが、40代以降のブレない精神的支柱となっているのは間違いありません。
