2人がどのようにして接点を持ったのか、その馴れ初めについては芸能関係者の間でも様々な証言が飛び交いました。有力視されたのは、共通のファッション関係者や知人モデルを介したプライベートの食事会です。観月あこさんは富山県出身で、地元でローカルCM等に出演した後に上京。抜群のスタイルと親しみやすいコミュニケーション力で、芸能界・モデル業界の交友関係を着実に広げていました。
一方、玉森裕太さんはハイブランドを着こなすファッショニスタとしても知られ、服飾やライフスタイルに対するこだわりが非常に強い人物です。「服好き・インドア志向」という感性の合致が、2人の距離を一気に縮めた要因と言われています。しかし、交際のスタートから程なくして、厳しい現実が立ちはだかりました。
決定的な破局理由として挙げられるのは、当時の所属事務所による強固な指導とファンの強烈な反発でした。Kis-My-Ft2はこの時期、CDデビューからわずか数年でドームツアーを成功させるかどうかの正念場を迎えていました。報道直後、事務所上層部から厳しい事情聴取が行われ、「これ以上グループの活動に支障をきたすことは許されない」という判断のもと、会うことを実質的に禁じられたと伝えられています。
玉森さん自身も仕事に対するプロ意識が極めて高かったため、ファンの失望やグループへの影響を鑑み、苦渋の決断として関係を清算する選択をしたというのが報道各社の一致した見解です。