鎌倉小町通りスイーツ人気を牽引するラインナップは、伝統的な和素材と現代的な映え要素を融合させたものが主流となっています。SNSを中心に話題を集める抹茶ジェラートや、目の前で絞り出されるモンブラン、焼きたての鎌倉焼きなどは、いずれも店内にベンチや撮影用フォトスポットを完備することで前述のマナー条例に適合させています。
一方、鎌倉小町通りお土産人気において確固たる地位を築いているのが、鎌倉紅谷の「クルミッ子」や豊島屋の「鳩サブレー」です。特に「クルミッ子」などの極めて需要が高い銘菓は、午前中に当日販売分が終了することも珍しくありません。「観光の最後に買おう」と夕方に店舗を訪れて完売に直面するケースが後を絶たないため、お目当ての限定銘菓がある場合は、午前中の到着直後に購入してロッカーに預けるか取り置きを依頼するのが賢明な立ち回りです。
また、小町通りから鶴岡八幡宮アクセスを考慮する場合、行きと帰りでルートを変えるのがツウの歩き方です。行きは小町通りの活気とグルメを楽しみながら北上し、鶴岡八幡宮を参拝した後の復路は、国の史跡にも指定されている中央の参道「若宮大路（段葛）」を歩いて鎌倉駅東口へ戻ると、混雑を適度に分散させつつ四季折々の景観を堪能できます。
