二十間坂を訪れるなら、時間帯ごとの光の変化を計算に入れた散策が推奨されます。この場所は、昼・夕暮れ・夜でまったく異なる表情を見せてくれます。
最も象徴的な写真撮影スポットは、坂の中腹から見上げる「カトリック元町教会」の構図です。1924年（大正13年）に再建されたゴシック様式の大聖堂と高さ約33メートルの大鐘楼が、二十間坂の広い空間の上に突き出すように聳え立ちます。青空を大きく取り込めるため、広角レンズやスマートフォンの超広角モードを使用することで、ヨーロッパの古都を彷彿とさせるドラマチックな一枚を切り取ることができます。
夕暮れ時には、坂の上部（函館山ロープウェイ山麓駅側）から港を見下ろすアングルが絶景です。夕日が函館湾を茜色に染め上げ、徐々に街灯が灯り始める「マジックアワー」には、石畳調の舗装道路が鈍い光を反射し、息をのむ美しさに包まれます。
そして冬のハイライトとなるのが、毎年12月上旬から翌年2月下旬にかけて開催される「はこだてイルミネーション」です。二十間坂の街路樹には数万個のLED電球が装飾され、光のトンネルが坂道全体を包み込みます。白雪に覆われた街路と温かな光球、そしてライトアップされたカトリック教会のステンドグラスが織りなす夜景は、八幡坂の煌びやかさとは一線を画す、厳かで幻想的な静寂の美を放ちます。
