ミュージシャンとしての活動と起業家としての歩みは、彼の中で完全に地続きであった。インディーズバンド「SWITCH STYLE」のドラマーとしてメジャーデビューを果たしながら、自らが輸入販売していたCDやレコードのビジネスを法人化。これが株式会社ZOZOの前身となる有限会社スタート・トゥデイの設立である。
音楽活動で培った感性と、ストリートカルチャーに根ざしたユーザー目線は、後に日本のアパレル産業を激変させるファッションECサイト「ZOZOTOWN」の誕生へと結実する。学術的な経営学やMBA（経営学修士）とは無縁の場所で磨かれた直感力と圧倒的な行動力こそが、従来の流通構造を破壊し、日本最大級のアパレルプラットフォームを築き上げた原動力だった。
