天賦の美貌に恵まれながらも、松平健の俳優への道のりは決して平坦なエリートコースではありませんでした。愛知県立三河高等学校を中退後、当初は兄を頼って上京し、東京・豊島区の寿司職人見習いとして過酷な労働に従事していました。しかし、映画や演劇への憧れを捨てきれず、自らの容姿と情熱だけを頼りに芸能界の門を叩きます。
石原プロモーションのオーディションに応募するも落選するなど、苦渋を味わった若き日の松平健。事態が急変したのは1974年、当時映画界のドンとして君臨していた昭和の怪物・勝新太郎への弟子入り直談判でした。勝新太郎の滞在するホテルに単身乗り込み、自らの熱意を訴えかけたことで、勝プロダクションが設立した俳優養成所「勝アカデミー」の第1期生として迎え入れられることになります。
弟子時代は、まさに昭和の徒弟制度そのものでした。勝新太郎の身の回りの世話をする付き人として、夜昼を問わず巨匠の背中を追い続けました。当時の手記や回顧録において、松平健は次のように語っています。
「勝先生のそばで歩き方、煙草の吸い方、目の配り方、男としての色気のすべてを目に焼き付けた。怒鳴られることも多かったが、理屈ではなく身体で表現を叩き込まれたあの数年間がなければ、役者としての自分は存在しない」
1975年に『座頭市物語』でテレビ初出演を果たすと、1976年にはNHK昼の銀河テレビ小説『丼池物語』などで頭角を現します。そして1978年、運命の歯車が大きく回転しました。テレビ朝日が社運を賭けて制作した大型時代劇『吉宗評判記 暴れん坊将軍』の主役・徳川吉宗（徳田新之助）役に、当時24歳の無名に近い松平健が大抜擢されたのです。
当時は東映京都撮影所の大御所俳優たちからも「まだ髷も似合わない若造に天下の将軍が務まるのか」と懐疑的な目で見られていました。しかし、勝新太郎直伝の殺陣の鋭さと、乗馬クラブで磨き上げた卓越した騎乗技術、そして何より圧倒的な若武者の輝きで周囲をねじ伏せ、初回から高視聴率を記録。ここから25年間・全832回にわたる不滅の金字塔が幕を開けたのです。
