ジェイク・ギレンホールが歩んできたロマンスの歴史は、まさにハリウッドの第一線を走るトップスターたちの軌跡でもあります。なかでも世界的なセンセーションを巻き起こしたのが、2010年後半に交際した歌姫テイラー・スウィフトとの関係です。
わずか数カ月という短期間の交際だったものの、テイラーが後に発表した珠玉の名曲『All Too Well』のモデルと目されたことで、二人の関係はポップカルチャーの伝説となりました。2021年に公開された同曲の10分バージョンおよびショートフィルムによって再び世間の脚光を浴びた際も、ジェイクは米Esquire誌のロングインタビューで「ファンが感情を表現するのはアーティストへの敬意であり、自分への個人攻撃ではない」と冷静かつ寛容な見解を示し、大人の風格を証明しました。
彼の歴代彼女を振り返ると、錚々たる顔ぶれが並びます。
- キルスティン・ダンスト（2002年〜2004年）：姉マギーの紹介で知り合い、同棲生活を送るなど若手スターカップルとしてメディアの注目の的となった。
- リース・ウィザースプーン（2007年〜2009年）：映画『レンディション』での共演をきっかけに交際。リースの離婚直後の心身を支え、真剣交際として広く認知された。
- テイラー・スウィフト（2010年）：約3カ月の交際ながら、後の音楽史に刻まれる数々の楽曲のインスピレーション源となった。
- アリッサ・ミラー（2013年〜2014年）：『Sports Illustrated』誌で知られるトップモデル。ジェイクの多忙な撮影スケジュールを理由に円満破局。
こうした華やかな遍歴を経たからこそ、現在のジャンヌ・カデューとの静かで揺るぎない関係が、彼の精神的な安定と俳優業の充実に大きく寄与しているのは間違いありません。
