興行収入のトップが『100万ドルの五稜星』であるのに対し、古参ファンから新規ファンまでを含めた「作品としての完成度・最高傑作ランキング」では、異なる作品群が熾烈な議論を巻き起こしています。大手レビューサイト（映画.com、Filmarks、Yahoo!映画）の評価スコアや、5ちゃんねる、X（旧Twitter）での熱狂的な書き込みを精査すると、最高傑作として必ず名が挙がる作品は主に3本に集約されます。
筆頭格は、今なおレジェンドと称される第6作『ベイカー街の亡霊』（2002年）です。
故・野沢尚氏が唯一手掛けた本作は、仮想現実ゲーム「コクーン」に閉じ込められた50人の子どもたちの命を懸けた脱出劇を描きました。19世紀末の霧深きロンドン、切り裂きジャックの謎、そして日本の世襲制や教育システムに対する痛烈な社会風刺が込められています。「子どもの映画と思って観たら、親の自分が号泣した」「脚本の無駄のなさはシリーズ最高峰」と、公開から20年以上が経過した今もなお別格の評価を受けています。
次に高い支持を集めるのが、第4作『瞳の中の暗殺者』（2000年）です。
佐藤刑事が撃たれたショックで記憶を失った蘭を、警察内部の連続殺人犯が付け狙うサスペンス。トロピカルランドを舞台にしたクライマックス、蘭の記憶のフラッシュバック、そしてコナン（新一）が放つ「オメーのことが好きだからだよ、この地球上の誰よりも」という言葉は、シリーズ屈指の名シーンとしてファンの脳裏に刻まれています。本格ミステリとしての伏線回収の美しさは、こだま兼嗣監督時代の最高峰と言えます。
そして近年、これら名作と肩を並べる評価を獲得したのが第26作『黒鉄の魚影』（2023年）です。
灰原哀の正体が組織にバレるという絶体絶命の危機、潜水艦「パシフィック・ブイ」を舞台にした緊張感あふれる攻防、そしてコナンと灰原の互いを信じ抜く魂の交流。SNS上では「全シーンが見せ場」「灰原哀の四半世紀の孤独が救われた」と大絶賛され、興行と作品評価の両面で頂点を極めた一作となりました。
