山尾志桜里氏が初代を務めたミュージカル『アニー』は、その後40年近くにわたり上演され続け、日本のエンターテインメント界を支える数多くの才能を輩出してきました。
歴代の出演者には、日本を代表する実力派女優となった蒼井優（1999年ポリー役）や、舞台やドラマで幅広く活躍する岩崎ひろみ（1989年アニー役）をはじめ、劇団四季や東宝ミュージカルで主演を務める本格派ミュージカル俳優がずらりと名を連ねています。
厳しいオーディションと過酷な稽古を乗り越え、何千人もの観客の前に立ち切った経験は、舞台の道へ進んだ表現者のみならず、法曹界や政界へと進んだ山尾氏にとっても、人生の大きな原動力であり続けています。
