ことわざの疑問として真っ先に浮かぶのが、「なぜ牡丹餅（ぼたもち）なのか」という点です。漢字では「棚から牡丹餅」と書き、春の彼岸に供える牡丹の花に見立てた小豆餅がそのルーツにあたります。
この表現が誕生した江戸時代、白米や小豆、そして何より調味料である「砂糖」は庶民にとって手の届かない超高級品でした。当時の一般家庭において、牡丹餅は盆や彼岸、特別なハレの日にしか口にできない最高峰のご馳走だったのです。保存場所として使われていたのは、台所や居間の鴨居近くに吊るされた「膳棚（ぜんだな）」でした。ネズミや猫の被害を防ぐため、高い位置に保管するのが当時の生活の知恵でした。
当時の滑稽本や狂歌にも描かれている情景は実にユーモラスです。「棚の下で口を開けて寝転がっていたら、偶然にも貴重な牡丹餅が落ちてきてそのまま口に入った」。つまり、自らは指一本動かさず、何の苦労も努力もしていない怠け者に、確率的にあり得ないほどの最高のご馳走が飛び込んでくる状況を強烈に風刺したのが、本来の「棚からぼたもちの由来・語源」です。
単に「運が良い」という牧歌的な意味合いだけでなく、そこには「労せずして甘い汁を吸おうとする人間の浅ましさ」に対する江戸庶民特有の皮肉と諧謔（ユーモア）が込められていました。
