1990年代以降、堺さんは司会者・タレントとしても確固たる地位を築きました。代表的な番組が、1994年から22年間にわたって放送された料理バラエティ『新チューボーですよ!』です。ゲストと共に悪戦苦闘しながら料理を仕上げ、最後に叫ぶ「星みっつです!」の決めゼリフは国民的な流行語となり、「巨匠」の愛称が定着しました。
お正月の風物詩だった『新春かくし芸大会』でのストイックな挑戦劇や、近年の『THE カラオケ★バトル』での温かくも的確な進行など、時代の変化に合わせて自身のポジションを柔軟にアップデート。2026年現在も特別番組のメインMCや音楽ステージに立ち、衰えないスター性を発揮しています。