チェッカーズの歴史を語る上で避けて通れないのが、ドラマーであるクロベエこと徳永善也さんの急逝です。
徳永さんは2003年頃から体調不良を訴え、診断の結果「舌がん（舌癌）」が判明。懸命な放射線治療や抗がん剤治療、手術などの闘病生活を続けましたが、2004年8月17日、40歳の若さで帰らぬ人となりました。
常にメンバーの潤滑油として笑顔を絶やさなかったクロベエの死は、音楽界と全国のファンに計り知れない衝撃を与えました。その後、武内享、藤井フミヤ、藤井尚之、大土井裕二らを中心とした有志によって「送る会（音楽葬）」が執り行われましたが、この追悼イベントの発起人を巡る対応が、皮肉にもバンド内の人間関係の溝を浮き彫りにする契機となってしまいました。
