メディア露出が増えるにつれ、共演者やスタッフ、あるいは一般の女性との熱愛や再婚説がたびたび持ち上がる。料理研究家との親密な様子が噂になったこともあれば、テレビ番組のアシスタントや関係者との関係が取り沙汰されたこともあった。
しかし、綿密な取材と本人の公の場での発言を照らし合わせる限り、現在において公式に発表された特定の再婚相手は存在しない。噂の多くは、番組内での息の合ったやり取りや、親しい仕事仲間との食事風景が独り歩きしたものに過ぎない。人懐っこく誰に対しても自然体で接する笠原氏の気さくな人柄が、時に「熱愛か」という早とちりを生んでしまう側面は否めない。
