ファンにとって今なお記憶に新しいのが、2015年シーズンオフに起きた電撃的な現役引退劇です。当時40歳を迎えていた高橋氏は、代打の切り札として打率.278、出塁率.380超という勝負強さを維持しており、まだ現役として十分に戦える状態にありました。
しかし、原辰徳監督の退任と球団を取り巻く混乱のなか、フロントから次期監督就任を強く要請されます。「チームの危機を救えるのは由伸しかいない」という球団首脳陣の懇願とファンの声を受け、高橋氏は熟考の末、現役続行への未練を断ち切って要請を受諾しました。プレイングマネージャーではなく完全な専任監督としての要請だったため、惜しまれつつもユニフォームを脱ぐ形となったのです。
異例だったのは、監督就任後も背番号24を継続して着用したことです。通常、監督は別の背番号を選ぶケースが多いなか、高橋氏が24を背負い続けたことは、彼がいかにこの番号に愛着を持ち、球団にとっても不可分な存在であったかを証明しています。
