月亭方正と『ガキの使い』の歴史は、番組初期の1989年から1990年代初頭にまで遡ります。当時、お笑いコンビ「GSワン(のちにTEAM-0へ改名)」として活動していた方正は、ダウンタウンの前説を務めていた縁から番組本編へと起用されました。ココリコ(遠藤章造・田中直樹)がレギュラー加入する遥か前から、番組の遺伝子を共有してきた最古参メンバーの一人です。
番組内における月亭方正とダウンタウンの関係は、単なる先輩・後輩の枠を完全に超越しています。松本人志の緻密なフリを瞬時に察知し、浜田雅功の容赦ないツッコミを全身で受け止めながら笑いへと昇華させる反射神経は、長年のあうんの呼吸があってこそ成立する芸当です。
プライベートでも深い親交を築き、若手時代には松本の自宅で過ごす時間が長かったことも広く知られています。天才肌のダウンタウンが最も信頼し、最も気兼ねなく弄り倒せるパートナーとして、方正は番組の屋台骨を支え続けてきました。