2人の結婚生活において特筆すべき出来事は、2014年10月に起きた磯野貴理子さんの脳梗塞発症です。自宅で体調不良を訴えて倒れた際、異変をいち早く察知して救急車を呼び、一命を取り留めるきっかけを作ったのが高橋東吾氏でした。
迅速な初期対応により後遺症も最小限に抑えられ、リハビリ期間中も高橋氏が献身的にサポートした事実は、ワイドショーなどでも美談として広く讃えられました。磯野さん自身も「命の恩人」と感謝を口にしており、2人の絆は強固なものと見られていました。
一方で、磯野さんの資金協力によって立ち上げた南青山のバー経営が進むにつれ、生活時間帯のズレや交友関係の広がりが生じました。夜型の飲食店ワークと、健康管理を最優先に規則正しい生活を送る磯野さんとの間で、日常生活の物理的なすれ違いが徐々に蓄積していった側面は否定できません。