梶剛が香川県にもたらした最大の功績の一つが、自身が発起人となって立ち上げた大型野外イベント「かじ祭り」です。
「香川県を盛り上げ、子どもたちに笑顔を届けたい」という純粋な思いから始まったこのイベントは、回を重ねるごとに規模を拡大。県内外から集まる人気飲食ブース（さぬきうどん、骨付鳥、地元スイーツなど）やハンドメイド雑貨の出店に加え、東京や大阪から人気吉本芸人が多数駆けつける豪華なステージが展開されます。
過去の開催では1万人から2万人を超える来場者を記録し、香川県内の単独タレント主催イベントとしては異例の動員力を誇ります。行政主導のイベントとは一線を画す、現場目線のエンタメと地域創生の融合は、地方活性化の理想形として全国の自治体からも注目を集めています。
