飛田新地の地理的骨格は、南北に走る数本のメインストリートと、それらを東西に繋ぐ横通りのグリッド構造で成り立っています。エリアの外周には大正・昭和期の面影を残す「大門」跡や歴史的建築物「百番」が鎮座し、その内側に料亭（飛田料理組合加盟店）が整然と軒を連ねています。
探索の中心となるのは、西側から順に並ぶ「青春通り」「メイン通り」「大門通り」「若草通り」などの縦筋です。通りによって店舗の傾向や在籍者の年齢層がはっきりと分かれている点が、飛田新地の最大の特徴と言えます。
東西南北の空間配置と各通りの性格を把握しておけば、無駄に歩き回ることなく目的のエリアを巡ることができます。
飛田新地の青春通りの特徴としては、エリア内で最も若年層（20代前半〜半ば）の女性が多く在籍し、終日活気に満ち溢れている点が挙げられます。通り自体の人通りも非常に多く、初めて訪れる若年層の男性客や観光客が集中する看板ストリートです。
一方、青春通りと並行して中央を貫くメイン通りは、飛田新地の歴史を象徴する王道のストリートです。20代半ばから30代を中心とした落ち着いた接客と容姿端麗な女性が揃う店舗が多く、固定ファンやリピーターが数多く足を運びます。道幅も比較的広く見通しが良いため、初めての来訪者が街の空気感を掴む際の基準となる通りです。
また、北西側や外郭に位置する通称「妖怪通り」（または嘆きの通り・寿通り周辺）と呼ばれるエリアは、40代〜60代以上の熟練の女性たちが店先に座るストリートとして知られています。昭和の情緒を最も色濃く残しており、独特の温かいもてなしや気さくな対話を求める層から根強い支持を集めています。
