山口もえが再婚に対して極めて慎重だった背景には、前夫・尾関茂雄氏との過酷な離別劇があります。山口は2005年11月、当時ITベンチャー企業の旗手としてメディアの寵児だった尾関氏と結婚。セレブ婚として世間の脚光を浴び、2007年に第1子となる長女、2011年3月に第2子となる長男を出産しました。
順風満帆に見えた結婚生活でしたが、長男出産からわずか5か月後の2011年8月、電撃的な離婚を発表することになります。報道各社の取材や当時の警察発表によると、尾関氏が共同経営していた六本木の会員制バーが無許可で営業していたとして、風営法違反容疑で警視庁に逮捕された事件が決定打となりました。
逮捕以前から、IT事業の行き詰まりや沖縄での新規事業展開をめぐり、生活のすれ違いや金銭感覚の乖離が生じていたとされています。家族を守るべき時期に生じた信じがたいトラブルに対し、山口は「子供たちの安全と将来を最優先にする」という固い決意のもと、実質的な即断で離婚届を提出しました。
当時、生後数か月の乳児と幼い長女を抱えた山口の精神的疲労は計り知れないものでした。テレビ番組で見せる朗らかな笑顔の裏で、シングルマザーとして子供たちを養うプレッシャーと闘い続けた日々が、彼女の「パートナー選びにおける絶対的な基準」を形作ることになったのです。
