かつては公の場で私生活を多く語らなかった堺正章ですが、娘たちが成人し自立してからは、温かい親子関係がメディアでも度々紹介されるようになりました。特に次女・堺小春との親子共演は大きな反響を呼びました。
2021年には大手飲料メーカーのテレビCMで親子初共演を果たし、自然体で微笑ましい掛け合いを披露。さらにトーク番組『徹子の部屋』などにも揃って出演し、父親としての素顔や娘への深い愛情を率直に明かしています。堺正章は娘の舞台を劇場へ観劇に訪れるなど、影ながら熱心に応援し続けています。
また、おめでたい話題として、次女の堺小春も2021年9月に結婚を発表しました。お相手は一般男性で、堺正章も愛娘の門出に心からの祝福コメントを寄せています。長女に続き次女も幸せな家庭を築いており、父親としての喜びもひとしおであることは間違いありません。