徳南堅太のラグビーキャリアを紐解く上で欠かせないのが、文武両道を体現したエリートコースと、その中で培われた泥臭いまでの勝負勘です。福岡県屈指の進学校であり、全国高校ラグビー大会（花園）の常連でもある福岡県立福岡高等学校で頭角を現した徳南は、高校時代からバックス陣の要として鋭いステップと判断力で注目を集めました。
高校卒業後は国立の名門・筑波大学体育専門学群へ進学。関東大学対抗戦グループにおいて、私立の強豪校に対抗する筑波大学のアップテンポなアタックを牽引しました。大学選手権の舞台でも決定力の高いフィニッシャーとして幾度となくチームの危機を救い、その類まれな走力と戦術理解度の高さはトップリーグ各チームのスカウト陣から極めて高い評価を獲得することになります。
2010年、地元九州を拠点とするコカ・コーラウエストレッドスパークス（後のコカ・コーラボトラーズジャパンレッドスパークス）へ加入。加入直後からウィング（WTB）およびセンター（CTB）のポジションで出場機会を掴み、最高峰の舞台であるトップリーグで長年にわたり主軸として君臨しました。
