ジュノンボーイ選出の翌年となる2009年、菅田将暉さんは大手芸能事務所トップコートへの所属が決まり、芸名「菅田将暉」として活動を開始します。そして同年、オーディションで平成仮面ライダーシリーズ第11作『仮面ライダーW』の主演・フィリップ役に抜擢されました。
当時16歳という若さでの仮面ライダーシリーズ主演は、歴代最年少タイ記録(当時)として大きな話題を呼びました。菅田さんが演じたフィリップは、「地球の記憶(ガイアメモリ)」にアクセスできる特殊能力を持つ謎の少年。知性的でありながら世間知らずで儚げなキャラクター造形と、菅田さんの透き通るような白い肌、サラサラのボブヘアが見事に合致し、特撮ファンのみならず同伴の保護者層やティーン層の間で瞬く間に注目の的となりました。
現場を共にしたW主演の桐山漣さん(左翔太郎役)や制作スタッフの証言によれば、当時の菅田さんは演技未経験ながら、台本に書かれていない感情の機微を瞬時に掴み取る天性の勘を持っていたといいます。第1話の登場シーンで見せたミステリアスな微笑みは、放送から年月が経過した現在でも「特撮史に残る伝説の美少年デビュー」として語り継がれています。