希望ヶ丘高校の最大の代名詞であり、中学生を強烈に引きつける魅力が「自由な校風」です。私服登校が認められており、制服の着用義務はありません。頭髪や装飾に関する厳しい校則も存在せず、校内での過ごし方は基本的に生徒個人の裁量と自主性に委ねられています。
SNSや口コミサイト（みんなの高校情報等）に寄せられる在校生や保護者のリアルな評価を検証すると、この「自由」に対する強い肯定感と満足度の高さが際立ちます。
「生徒手帳の校則欄が極めて薄く、行事も生徒主体で運営される。教員が生徒を一人の大人として対等に扱ってくれるため、自己肯定感と責任感が自然に育つ」という在校生の声は、同校の日常を的確に表しています。
その自由のエネルギーが最も爆発するのが、部活動と学校行事です。秋に開催される「記念祭（文化祭）」や「体育祭」は、企画から予算管理、当日の進行に至るまで全て生徒自治組織（記念祭実行委員会など）が主導。外部からの来場者も多く、県内有数の熱狂を誇るイベントとなっています。
部活動も極めて活発です。全国大会レベルの実績を持つかるた部や陸上競技部をはじめ、野球部、サッカー部、吹奏楽部など、ほとんどの生徒が部活動に加入。「部活も行事も全力でやりきり、その上で難関大学を目指す」という文武両道の精神が、先輩から後輩へと脈々と受け継がれています。
さらに、同校の豊かな土壌は多方面で活躍する人材を生み出してきました。政界、実業界のトップリーダーはもちろん、メディアで活躍するジャーナリストやアナウンサー、表現者など、多彩な出身有名人を輩出。同窓会組織「桜渓会（おうけいかい）」の結束も固く、社会に出てからも強力なネットワークが生徒の将来を支えています。
