ケンコバの恋愛事情を語る上で欠かせないのが、2018年夏に報じられた一般人女性との熱愛です。当時の週刊誌報道およびレギュラー出演するラジオ番組『アッパレやってまーす!』などで本人が語った内容によると、お相手は当時20代前半の会社員(OL)で、ケンコバとは約20歳の年齢差がありました。
出会いのきっかけは知人を介した食事会。ケンコバ自身が「人生で初めて向こうからアプローチされた」と照れ混じりに告白し、ファンの間でも大きな祝福ムードに包まれました。その後、番組内では彼女の手料理の話題や、お互いの呼び名について赤裸々に語るなど、オープンで良好な関係を継続させています。
一時期は「多忙によるすれ違いで破局したのではないか」という噂がSNSを中心に囁かれたこともありました。しかし、ラジオや特番のトークにおいて「今も仲良くやっている」「お互いに自立した関係」と度々言及されており、関係性に大きな破綻はなく、現在もお互いを尊重するパートナーとして交際が続いていると見て間違いありません。