番組の最大の醍醐味の一つが、過去におつかいへ挑戦した出演者が数十年を経てどのような大人へと成長したかを追う「あれから〇〇年」企画です。幼少期の決死の表情と、現在の堂々たる姿の対比は、視聴者に深い感慨をもたらします。
番組関係者の追跡取材や記念特番で明かされた出演者たちのその後を見ると、医師や看護師として医療現場に従事する人、家業の商店や農家を立派に継いだ人、さらには自ら親となり、自分の子どもを再び番組のおつかいへと送り出す二世代出演を果たすケースも生まれています。成人式を迎えた元出演者が特番のインタビューで「当時の記憶はおぼろげだが、あの時一人で歩ききったという事実が、人生の困難にぶつかった際の自己肯定感の原点になっている」と語る場面は、この番組が個人の人格形成に与えたポジティブな影響を象徴しています。