柳の持つ哀切なイメージを文学の高みへと押し上げたのが、明治の文豪・樋口一葉である。名作小説『たけくらべ』において、吉原大門の周辺は子どもの無邪気な日常と、遊女として生きる運命を背負わされた大人の世界を分かつ決定的な境界として描かれた。
主人公の少女・美登利が背負う逃れられない運命と、僧侶の息子・信如との淡い恋情のすれ違い。一葉自身が吉原のすぐ近くである下谷竜泉寺町に暮らし、日々の生活のなかで遊郭に出入りする人々や客の足取りをつぶさに観察していたからこそ、その描写は圧倒的な迫真性を持つ。遊女たちが背負った業と哀歓を、一葉は鋭利な観察眼と深い慈愛をもって紙上に定着させた。