倉科カナの恋愛遍歴を語る上で欠かせないのが、俳優・竹野内豊との約5年間に及ぶ真剣交際です。二人は2012年のドラマ『もう一度君に、プロポーズ』（TBS系）での共演をきっかけに距離を縮め、2014年10月に週刊誌報道を受けて双方の事務所が交際を正式に認める異例の展開となりました。
当時、17歳という年齢差を越えたビッグカップルとして世間の祝福を受け、竹野内豊が都内に購入した豪邸で同棲を始めたことや、両親への挨拶が済んでいたことから「結婚秒読み」と報じられ続けました。しかし、2018年秋に破局が表面化します。
関係者の証言や当時の報道を総合すると、破局に至った最大の要因は「結婚に対するタイムリミットの意識差」にありました。倉科カナは以前から「30歳までに結婚したい」という明確な人生設計を口にしており、2017年12月に30歳の節目を迎えたことで将来への決断を迫ったとされています。一方の竹野内豊は慎重派であり、家族の介護や自身の俳優としてのスタンスから具体的な入籍のタイミングを決めきれず、最終的に倉科カナ側から別れを切り出す形でピリオドを打ったと伝えられています。
