ウラジミールのキャリア後半を語る上で外せないのが、2つの記念碑的一戦です。1つ目は2015年11月に行われたタイソン・フューリー クリチコ戦。長身と変則的なフットワークで間合いを狂わせるフューリーの心理戦に屈し、9年半保持したベルトを手放す判定負けを喫しました。
そして2つ目が、2017年4月にロンドンのウェンブリー・スタジアムに9万人の大観衆を集めて行われたジョシュア クリチコ 戦です。新時代の旗手アンソニー・ジョシュアと対峙した当時41歳のウラジミールは、5回にダウンを喫しながらも6回に強烈な右ストレートでジョシュアをプロ初のダウンに追い込みました。最終的に11回TKOで敗れたものの、互いの魂をぶつけ合ったこの激闘は「年間最高試合」に選出され、敗者でありながらキャリア最高の賞賛を浴びる形でグローブを置く決意を固めました。
