2人の馴れ初めは、東京大学法学部の学生時代にまでさかのぼります。同じ法学部の講義やサークル活動などを通じて親交を深め、青春期から互いの将来像や価値観を語り合う中で、自然と交際がスタートしました。
大学卒業後、小林氏は財務官僚として国家財政の舵取りに奔走し、米国ハーバード大学ケネディ行政大学院への留学や在米日本大使館（ワシントンD.C.）勤務など、国内外を飛び回る多忙な日々を送りました。裕子氏もまた、難関資格である弁護士としてのキャリアを着実に積み上げており、お互いが自立した専門職として研鑽を積む期間が続きました。
約8年間に及ぶ誠実な交際期間を経て、2人が婚姻届を提出したのは2006年11月のことです。小林氏が官僚としての経験を深め、将来の政界挑戦という大きな決断を視野に入れ始めた時期でもありました。裕子氏は夫の志を深く理解し、官僚から落下傘で挑む厳しい選挙戦の世界へ飛び込む際も、最大の理解者としてその背中を押しました。
