メディアの寵児となった舛添氏の日常は、私生活も含めて常にジャーナリズムの標的となった。フランス留学時代の最初の結婚、そして帰国後の華やかな女性関係や再婚劇。週刊誌の紙面を飾る彼の姿は、良くも悪くも「時代の男」としてのエネルギーに満ちあふれていた。
中でも、のちに大蔵省出身のエリート官僚から政治家へと転身する片山さつき氏との結婚・離婚劇は、世間の関心を大いに集めた。互いに妥協を許さない強烈な個性同士のぶつかり合いは、連日のようにワイドショーを賑わせた。プライベートを隠そうとせず、己の生き様を堂々と晒す姿勢もまた、彼のファンを惹きつける要因となっていた。