これまでの歩みを振り返ると、坂口健太郎 歴代彼女まとめには映画やドラマの主演級女優がずらりと名を連ねています。ネット上では噂レベルを含めると「歴代彼女は8人」とも語られますが、芸能記者の取材メモや目撃証言を照らし合わせると、実態を伴った交際と単なる共演の憶測には明確な境界線が存在します。
まず大きな注目を浴びたのが、坂口健太郎 波瑠 熱愛の真相です。2015年夏、ふたりが飲食店で親密に語り合う姿などが報じられました。当時、坂口健太郎は『MEN'S NON-NO』の専属モデル、波瑠は『non-no』の専属モデル経験者という共通項があり、モデル仲間のグループ交際から距離を縮めたとされています。しかし、双方の所属事務所は「友人のひとり」として交際を否定。後の取材でも、心を許せる仕事仲間としての域を出なかったとする見方が有力です。
一方で、事実上の公認カップルとして数年間にわたりメディアを賑わせたのが高畑充希との関係です。ふたりは2016年のドラマ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』（フジテレビ系）やNHK連続テレビ小説『とと姉ちゃん』で連続共演。これを機に急接近し、本格的な交際へと発展しました。互いの多忙なスケジュールの合間を縫うため、同じタワーマンションの別フロアに部屋を借りる「マンション内同棲」を選択したことは当時、芸能界の防犯・プライバシー管理の先進例としても話題を呼びました。
しかし、交際開始から約4年が経過した2026年秋に破局を迎えます。坂口健太郎 高畑充希 破局理由として関係者が口を揃えるのは、「30代を目前にした将来観の相違」と「キャリアの優先」です。本格的に舞台や主演作へと舵を切っていた高畑充希と、映像界でオファーが途切れない坂口健太郎との間で、結婚に踏み切るタイミングのズレが生じたとされています。円満な話し合いの末の別れであり、泥沼の破局劇ではなかったことが、後のふたりの順調なキャリア展開からも窺えます。
