ゆうメールを利用する上で最もトラブルに発展しやすいのが「信書（しんしょ）」の同封問題です。郵便法第4条において、信書の送達は原則として郵便（手紙・はがき）やレターパック等に限定されており、ゆうメールや宅配便での信書送達は法律で禁じられています。
【同封できない主な信書】
- 手書きの手紙・メッセージカード・お礼状
- 請求書・見積書・納品書・領収書
- 履歴書・出願書類・各種証明書
ただし、商品に付随する「簡単なあいさつ状」や「無封の送り状（添え状）」で、記載内容が商品の目録や代金の請求に直接関わらない極めて簡潔なものであれば、例外的に同封が認められています。
窓口での引受点検時に信書が発見された場合、ゆうメールとしての受付を拒否されます。万が一無申告でポスト投函し、事後検査等で信書と判断された場合は差出人に返送されるか、定形外郵便等の正規料金との差額を請求されるケースがあるため細心の注意が必要です。
