退職届を郵送する際、最も初歩的でありながらミスが多発しているのが封筒の階層構造とサイズ選定です。ビジネス文書の郵送マナーにおいて、退職届のような機密性の高い重要書類は、退職届を直接入れる「内封筒」と、郵送用の住所・切手を記す「外封筒」を分ける二重封筒（送付用封筒二重）で送るのが正規の作法とされています。
退職届用紙そのもののサイズは、一般的に「A4」または「B5」が用いられます。この用紙サイズに応じて、内封筒と外封筒のベストな組み合わせが決まります。
【用紙がA4サイズの場合】
退職届を三つ折りにする場合、内封筒には長形3号白封筒（120mm×235mm）を使用します。そして、この長形3号を折らずにそのまま封入する郵送用の外封筒としては、ひと回り大きい角形5号（190mm×240mm）または角形2号（240mm×332mm）を選択するのが適格です。長形3号を無理に同じサイズの長形3号へ押し込もうとすると、封筒の端が折れ曲がり、受取手である人事担当者に粗雑な印象を与えてしまいます。
【用紙がB5サイズの場合】
B5用紙を三つ折りにする場合は、内封筒に長形4号白封筒（90mm×205mm）を用い、外封筒には長形3号白封筒を合わせるのが最もスマートな組み合わせとなります。
封筒の素材に関しては、事務用のクラフト封筒（茶封筒）は厳禁です。茶封筒は請求書や一般的なDM送付に広く使われる簡易封筒であり、退職という身の処し方を告げる重要書類には適しません。中身が透けない二重構造のケント紙や高級和紙など、郵便番号枠のない白色無地封筒を内封筒として用意することが、大人のビジネスマナーとしての基本要件です。
