飯島直子の結婚歴を語る上で外せないのが、最初の夫である人気ロックバンドTUBEのボーカル・前田亘輝との関係だ。1997年、トップタレントとメガヒットミュージシャンのゴールインは、当時の芸能界やメディアを大きく揺るがす大ニュースとなった。
二人の結婚生活は約4年間続いたが、2001年に離婚が成立。多忙を極めるお互いの生活リズムのすれ違いなどが理由として挙げられていたが、二人の間に子供が生まれることはなかった。離婚後も互いに相手へのリスペクトを失わない大人の距離感を保っていることで知られている。
その後、彼女は2012年に1歳年下の一般男性と再婚。落ち着いた大人の結婚生活を送っていると見られていたが、2026年に2度目の離婚を迎えた。この2度の結婚生活においても、子供を授かったという事実は一度もない。
