二人の関係の出発点は、バラエティ番組での共演でした。2012年に「キングオブコント」で王者に輝き、持ち前の鋭いツッコミと愛されるキャラクターでメディア出演を急速に増やしていたバイきんぐ小峠英二に対し、坂口杏里はバラエティ番組で「おバカキャラ」としてブレイクしていました。当時の関係者の証言によると、共演時に小峠が見せた裏表のない紳士的な態度や現場での面倒見の良さに、坂口杏里側が強い信頼と好意を寄せるようになったことが馴れ初めのきっかけとされています。
世間を決定的に驚かせたのが、2014年10月に発売された写真週刊誌によるスクープでした。東京都品川区の水族館で、二人が親密そうに手を繋いでデートを楽しむ姿を捉えた小峠英二と坂口杏里の水族館フライデー画像は、ネット上のみならずワイドショー各局でトップニュースとして扱われました。頭髪を隠すことなく堂々と歩く小峠と、寄り添う坂口の姿は、単なるバラエティ上のネタではなく真剣交際を予感させるリアルな熱量を帯びていました。
報道直後は「お互いに好意を持っている段階」と説明していた小峠でしたが、坂口からの猛アプローチに応える形で、2014年12月についに正式な交際へと発展します。イベントの囲み取材などで報道陣から直撃を受けた小峠は、照れを隠すことなく自らの言葉で交際を公言しました。美女と野獣カップルとして祝福の声が寄せられる一方で、当時の芸能関係者の間では「あまりにスピード感がありすぎる」「生活基盤の異なる二人が長く続くのか」という懸念が囁かれていたのも事実です。
