制度を利用するにあたり、最も多くの家庭がつまずくのが私立高校無償化申請手続き詳細の複雑さと、支給スケジュールのタイムラグです。申請手続きは学校を通じて年1〜2回実施され、文部科学省のオンラインシステム「e-Shien（就学支援金登録システム）」を利用してマイナンバーカード等を用いた所得確認を行うのが通例となっています。
ここで絶対に知っておくべき決定的な盲点が三つあります。
第一に、「先払い・後還付」というキャッシュフローの罠です。就学支援金は、入学時にその場で授業料から差し引かれるわけではありません。高校1年生の4月から数カ月間は、正規の授業料を満額で高校へ振り込む必要があります。受給資格の審査が完了し、実際に支援金が学校へ代理納付されて保護者の口座へ還付（あるいは後期授業料と相殺）されるのは、秋以降（10月〜12月頃）になるケースが大半です。手元に数十万円の現金を用意しておかなければ、入学早々に授業料未納に陥るリスクを抱えています。
第二に、申請の失念による救済措置の少なさです。就学支援金は「申請主義」をとっており、期日までにe-Shienでの手続きを完了しなかった場合、原則として遡及適用は認められません。「学校からのお知らせを見落としていた」「マイナンバーの連携エラーを放置していた」といった理由で締め切りを過ぎると、その年度の支援金を丸ごと失うことになります。
第三に、海外赴任や単身赴任に伴う課税証明の不備です。給与を海外法人から得ていて日本国内で住民税が課税されていない期間がある保護者の場合、マイナンバー照会だけでは所得が証明できず、別途「給与支払証明書」や大使館発行の書類を添付する煩雑な手続きが必要となります。これを知らずに書類不備で審査が長引き、支援金の支給が年度末までずれ込むトラブルが頻発しています。
