吉田鋼太郎さんを語るうえで避けて通れないのが、合計4回の結婚歴です。現在の奥様と巡り合うまで、波乱万丈な私生活を歩んできました。
1人目の妻とは20代前半の若かりし劇団員時代に事実婚の形をとっていましたが、入籍直前で破局。吉田さん自身の奔放な性格が引き金になったとされています。その後、正式に結婚した2人目の妻との間には長男(息子)が誕生したものの、吉田さんの演劇への過剰な没頭と浮気癖が原因で離婚に至りました。
さらに3人目の妻とも家庭生活の価値観の不一致により別れを選んでいます。吉田さん自身もバラエティ番組などで「若い頃はとにかくお酒と女性が好きで、家にほとんど帰らなかった」「演劇のことしか頭になく、家庭を顧みなかった」と赤裸々に振り返っています。そうした数々の痛烈な反省があったからこそ、現在の奥様との強固な信頼関係が築かれていると言えます。