教育関係者や保護者、OBからの慶應義塾普通部の評判・口コミを総合すると、共通して挙げられるのは「自由でありながら、自律を強く求められる環境」という点です。
校則は比較的自由で、制服（伝統の詰襟）を着用しつつも、生徒の自主性が尊重されます。部活動（普通部では「部会」と呼ばれる）も非常に盛んで、野球やサッカー、ラグビー、体操などの運動系から、理科、美術、鉄道研究などの文化系まで、放課後の日吉キャンパスは熱気にあふれています。
保護者の口コミでは「日吉の素晴らしいグラウンドや実験室、図書館などの充実した施設で3年間を過ごせる価値は計り知れない」「労作展の準備は親もハラハラするほど大変だが、息子の精神的な成長を目の当たりにできる」といった満足度の高い声が目立ちます。一方で、「大学受験がない分、自分で目標を設定して学ばないとあっという間に時間が過ぎてしまう」という自戒の声もあり、主体性を持った生徒ほど大きく伸びる環境と言えます。
