ISSAのキャリアの中で、最も深刻な打撃となったのが2011年から2012年にかけての婚約解消劇です。モデルで女優の福本幸子（JUDY）とは沖縄時代からの幼馴染であり、2011年12月には正式に婚約を発表。ファンからも「ついにISSAが身を固める」と祝福の声が寄せられていました。
しかし、2012年11月、週刊文春によって元AKB48の増田有華がISSAの自宅マンションに宿泊した事実がスクープされます。舞台『ウィズ〜オズの魔法使い〜』の主演・共演という立場にありながらの一線越えは、世間から凄まじい非難を浴びることになりました。
この報道を受けて増田有華はAKB48からの脱退を発表。福本幸子は自身のSNSで激しい精神的ショックと絶望を吐露し、結果として婚約は白紙撤回となりました。ISSA自身も当時、仕事の激減や信用の失墜を経験し、自らの衝動的な行動が招いた代償の大きさを痛感することになります。この時期は、グループの活動停滞期とも重なり、彼の人生において最大の暗黒期であったと言えます。
