桐山照史のプライベートにおいて最も世間の注目を集めたのが、元バレーボール日本代表選手である狩野舞子さんとの関係性です。2人の出会いは、2019年にフジテレビ系列で放送された『ワールドカップバレー2019』での共演がきっかけと報じられています。WEST.が大会スペシャルサポーターを務め、狩野さんが解説ゲストとして出演したことで急接近し、共通の知人を交えた交流から真剣交際へと発展しました。
報道各社や週刊誌の取材によると、2人はお互いの多忙なスケジュールの合間を縫いながら、共通の趣味であるゴルフなどを通じて約3年以上にわたる堅実な交際期間を重ねてきました。アスリートとして世界の頂点を目指した狩野さんと、エンターテインメントの過酷な競争を勝ち抜いてきた桐山の間には、互いのプロフェッショナリズムを深く尊重し合う強固な信頼関係が築かれていたと関係者は証言しています。
世間を驚かせたのは、桐山照史が所属するSTARTO ENTERTAINMENTにおける立場と、長年にわたり築いてきたタレントとしての信頼度の高さです。結婚報道が出た際も、単なるスキャンダルとしてではなく、大人のパートナーシップとして受け止められた背景には、彼が仕事に対して見せてきた誠実な向き合い方が大きく影響しています。