キキの下着演出を語る上で欠かせないのが、空を飛ぶことに情熱を燃やす少年・トンボの存在です。トンボとの最初の接触において、キキは彼を「無礼で馴れ馴れしい不良少年」として拒絶します。このときキキが抱いた反発心の根底には、「異性から向けられる視線への戸惑い」がありました。
ネット上の考察では「トンボはキキのパンツを見たのか？」というトピックが度々話題になりますが、劇中のトンボが見つめていたのはあくまで「空を飛ぶ魔女の飛行力学」そのものでした。しかし、キキ側は「自分を見つめる異性の目」を意識せざるを得なくなります。あられもない姿で空を飛んでいた自分が、他者の視界に入ることで急激に恥じらいを覚えるという心理描写は、トンボの乗る人力飛行機付き自転車の後ろに乗るシーンでのキキのぎこちないスカートの押さえ方にも見事に表現されています。
