伊賀上野城の起源を紐解くと、天正13年（1585年）に大和郡山から移封された筒井定次による築城の経緯に辿り着きます。筒井定次は伊賀平定の拠点として平城京・平野を見下ろす丘陵地に本丸を築きました。しかし、慶長13年（1608年）、定次は幕府から失政を問われて改易となり、代わって伊予今治から入封したのが、天下の築城家として名高い藤堂高虎でした。
徳川家康の信任が厚かった高虎に課せられた極秘任務は、豊臣秀頼が籠もる大坂城への包囲網・東の防衛要塞を築くことでした。高虎は定次時代の縄張りを西側へと大幅に拡張し、当時としては異例となる大規模な大改修に着手します。慶長17年（1612年）、五層の壮大な天守が完成間近となった矢先、猛烈な大暴風雨によって天守閣が倒壊。その後、大坂の陣で豊臣家が滅亡したことで軍事的緊張が緩和し、天守が再建されないまま江戸期を通じて城代屋敷として機能し続けました。
現在の天守は、昭和10年（1935年）に地元出身の代議士・川崎克が私財を投じて木造復興させた「伊賀文化産業城」であり、昭和初期の木造建築技術の粋を集めた極めて価値の高い建造物となっています。
