けみおの恋愛動向を語る上で欠かせないのが、アメリカ・ニューヨークでの生活と、そこでルームシェアをしていたマイルズ（Miles）の存在です。けみおのYouTubeチャンネルに度々登場したマイルズは、高身長で端正なルックスを持ちながら、けみおの高速マシンガントークに絶妙なテンポで返すチャーミングな人柄で、日本の視聴者の間でも爆発的な人気を博しました。
二人が同じアパートメントで共同生活を送り、誕生日を祝い合ったり日常の些細なハプニングを共有したりする姿から、SNS上では「実は二人は付き合っているのではないか」「マイルズこそが本命の彼氏なのではないか」という熱心な推測が飛び交いました。しかし、けみお自身は動画内やインタビューにおいて、マイルズをあくまで「最高のルームメイトであり親友」として紹介しており、恋人関係であると公式に表明したことは一度もありません。
異国の地で自立した生活を営む上で、言葉や文化の壁、パンデミックの困難を共に乗り越えたマイルズとの関係は、世間一般が定義する「恋人」という枠組みよりもはるかに広く深い、生活のパートナーシップであったと受け止めるのが適切です。なお、現在けみおの交際相手に関する確定的な熱愛報道はなく、恋愛関係の有無については個人の尊厳として大切に守られています。
