甲府一高の代名詞とも言えるのが、大正時代から続く伝統行事「強行遠足（きょうこうえんそく）」です。毎年秋に開催されるこの行事は、全国的にも類を見ない過酷なロードレースとして知られています。
コース設定は年度ごとの安全調整等を経て実施されますが、男子の最長行程は甲府から長野県小諸方面に至る約105km（制限時間約24時間）、女子は約42km（フルマラソンと同等の距離）という極限のスケールを誇ります。夜間走破を含み、高低差のある峠道を自らの足だけで踏破する体験は、生徒たちに計り知れない心理的・肉体的試練を与えます。
卒業生の手記や当時の特番インタビューにおいて、多くのOB・OGが口を揃えて「人生で最も辛かったが、あの夜を乗り越えた経験が大学受験や社会に出てからの困難を突破する折れない自信（レジリエンス）になった」と語っています。道中には同窓会や保護者、地域住民による給水・炊き出し・救護などの温かい支援体制が敷かれており、学校と地域が一体となって生徒の成長を見守る文化が根付いています。
